Passato dalla clausura dei ricchi monasteri del Portogallo al "vasto chiostro del mondo", Antonio abbraccia fino in fondo la povertà della famiglia minoritica. Sperimenta l'abbandono fiducioso nelle mani della Provvidenza quando parte per l'Africa con la sola tonaca, senza denari, all'insegna della più totale incertezza umana e della più totale certezza dell'assistenza del Padre celeste.

(Appena qualche anno più tardi, vivente ancora Francesco, il papa Onorio III autorizzerà i frati minori missionari in Marocco a utilizzare il denaro, a portare l'abito del posto, a tralasciare la tonsura e a farsi crescere la barba!). Con la sola ricchezza della povertà Antonio risale l'Italia fino ad Assisi e poi si ritira a Montepaolo.

Antonio, nei suoi Sermoni, diventa il cantore della povertà: "Oh povertà, le tue delizie offrono un sapore di eterna dolcezza a quelli che ti amano".
Come Francesco, Antonio trova motivo di amare la povertà nel fatto che Gesù Cristo per primo è stato povero. Scrive: "In Cristo ci furono povertà, obbedienza e umiltà... La beata Vergine, partorendo il Figlio di Dio, lo avvolse nei pannicelli dell'aurea povertà. Com'è fino l'oro della povertà! Chi non lo possiede, avesse anche tutti i beni del mondo, non ha niente... Nella terra della povertà, dell'umiltà e dell'abbassa mento cresce l'amore della divina Maestà ..".
Come Francesco, Antonio vuole vivere la povertà con gioia: "Nella povertà c'è la gioia... La vera povertà è sempre lieta... La povertà lieta e volontaria dà forza .."
All'amore per la povertà e per i poveri, come gli era stato trasmesso dalla famiglia francescana, Antonio aggiunge di suo l'infuocata difesa dei poveri (che chiama "i poveri di Cristo" e "i fratelli di Cristo povero") contro i prepotenti, gli usurai, i ricchi profittatori. L'autore della Vita prima di Antonio scrive: "Faceva restituire ciò che era stato tolto con l'usura e con la violenza. Si giunse a tanto che, avendo ipotecato case e terreni, se ne poneva il prezzo ai piedi di lui e per suo consiglio quanto era stato tolto veniva restituito rimborsandone il valore o supplicandone il condono". Fra Giovanni de la Rochelle, frate minore morto nel 1245, attesta: "Nel nostro tempo mai abbiamo udito un consolatore così dolce dei poveri e un così aspro accusatore dei potenti".